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早大ものづくりプログラムで大賞受賞! “みまもる”ロボットをゼロから設計

著者: contributor
2025年6月3日 14:07

「自走する作り手でありたい」「ものプロへの参加は大きな成功体験」

創造理工学部 4年 玉山 康次郎(たまやま・こうじろう)
創造理工学部 4年 片桐 萌音(かたぎり・もね)

西早稲田キャンパス61号館WASEDAものづくり工房にて。左から片桐さん、玉山さん

新しいことに挑戦し失敗からも学ぶ意欲、計画を立て着実に遂行する能力、困難に立ち向かう力を有する学生の育成を目的として、2012年から2018年まで毎年開催されていた「WASEDAものづくりプログラム 」(以下、ものプロ)。2024年6月に6年ぶりに復活し、ファイナリストに13チームが選ばれ、アイデアをカタチにするための独創的な「ものづくり」に挑みました。その中から最優秀ものづくり大賞に選ばれたのは、玉山康次郎さん、片桐萌音さん、林浩次郎さん(創造理工学部 4年)が製作した、ヒトを“みまもる”フクロウ型アニマトロニクス(※1)「Patr-Owl(パトロール)」。今回は、チームを代表して玉山さんと片桐さんに、大賞受賞までの過程や今後の展望について聞きました。

(※1)動物やキャラクターなどをあたかも生きているかのように表現したロボット。

――どのような経緯でものプロに出場したのでしょうか?

玉山:私たちは大学1年生の頃から早稲田大学ROBOSTEP (公認サークル)に所属し、ロボコンに参加するなど、ものづくりに取り組んできました。3年生になり、他に「作り手」として成長できる機会を探していた時に、ものづくり工房に貼ってあったチラシを見つけ、参加を決めたんです。その際に、片桐さんに声を掛けました。

――Patr-Owlを作ろうと思ったきっかけは何ですか?

玉山:私は以前から遊園地でよく目にするアニマトロニクスの和やかな感じが大好きでした。やる気が出ず、だらだらしてしまっていたときに、自分の家に和やかに見守ってくれるようなロボットがいたらやる気が出るのになあ、と思ったのがきっかけです。

片桐:誰かに見守られることでやる気が出るという現象には、観察者効果(※2)が関わっています。普段は娯楽・展示用に使われるアニマトロニクスと観察者効果を結び付けることができれば、「監視」ではなく恐怖感を与えない「みまもり」になるのではないかと考えたんです。みまもりということで、目が特徴的な動物であるフクロウ型のロボットPatr-Owlを作ることに決めました。

(※2)他者から監視されていると感じることで、その人の行動や言動が変化する現象。

ものプロ最終成果報告で発表したポスター(※クリックして拡大)

――Patr-Owlの仕組みや制作過程を教えてください。

片桐:Patr-Owlの帽子に内蔵されているカメラが人の顔を認識して、その方向に目や体を向けて「みまもる」という仕組みになっています。フクロウは首の関節が多く、その滑らかな動きをできるだけ再現するために、6関節あるアームの構造を考えました。

Patr-Owlが人のいる方向に体を向ける様子

人の顔がある方向に目を向ける様子

玉山:製作にあたっては、片桐さんが中身の機構を作る機械設計と外装やデザイン回り、私はPatr-Owlの動きを制御するプログラムや基板の設計を担当しました。本番までの準備時間が足りなかったため、3月頃からは同じサークルに所属する林さんにも急きょ助っ人として参加してもらい、主にカメラで人の顔を画像認識する部分を担当してもらいました。

全てゼロから製作した回路、基板、中身のアーム機構、外装。プレゼン資料から(※クリックして拡大)

――ものプロを通して、苦労したことや成長できたことはありますか?

片桐さんが外装を作っている様子。西早稲田キャンパス63号館にて

玉山:2024年9月から2025年3月までの期間で、機械設計から回路設計、制御、外装製作まで全てゼロから行うという作業量に加え、初めて挑戦する技術も多かったため、もともと2人でやりきるにはハードルが高かったと思います。加えて、2024年はお互いのスケジュールがなかなか合わないことも多く、授業期間が終わった1月末からは追い込み期間として毎日西早稲田キャンパス内のラウンジや研究室にこもって作業し、基板へのはんだ付けはWASEDAものづくり工房で行いました。

片桐:帰宅後も外装を作っていたので、最終発表の2日前くらいからは全く寝ていませんでした。Patr-Owlが満足に動いたのも発表の前日で…。本当に間に合って良かったですし、やり切った結果が大賞受賞だったので、かなりうれしかったです!

ロボット制作をギリギリまでこだわった上でやりきり、大賞をいただくという体験ができたのは、自分の成長につながったと感じています。これまで出場したロボコンではやりきれなかったと思うことや結果に悔しい思いをしたこともあったので、今回のものプロへの参加は大きな成功体験になりました。

玉山私は突き詰めるタイプで、何事も「根本を理解する」ことにこだわりがあります。この考えは、早く作れることの方が評価されがちなロボット競技において、「いらないこだわり」と周りから言われてしまうこともあり、ロボット製作への向き合い方について迷うこともありました。そんな中、短い期間で自分の方法をやり通し、チームとして納得のいくロボットで大賞をもらうことができ、とても満足しています。

取材中の様子。西早稲田キャンパス61号館302教室にて

――大学ではどのようなことを学んでいますか?

玉山所属している石井裕之教授の研究室ではロボットと生物について学んでいて、生物の仕組みをロボットに応用する研究を行っています。私は総合機械工学科に所属していますが、実際にモノを製作する授業が多い学科です。他の大学だと、1・2年生では大学数学や物理化学など理系の一般教養のみを学ぶことが大半だと思いますが、早稲田では1年生から機械工学の講義や多くの実習に取り組める専門科目があり、本当に強みだと感じます。

片桐:私は岩﨑清隆教授の研究室に所属しています。医療分野に機械工学を応用する、という異分野融合系の研究室で、東京女子医大との共同施設「早稲田大学先端生命医科学センター(TWIns)」で研究を行っています。現在は人間の循環器(主に心臓や血管)をチューブやポンプなどで模擬した流体シミュレーターを作製し、動物実験での再現が難しい心不全などの病態を模擬してさまざまな現象を評価する研究に取り組んでいます。

――最後に、今後の展望について教えてください。

玉山:学外の人にもPatr-Owlを知ってもらいたいので、秋に東京ビッグサイトで開催されるMaker Faire Tokyo 2025 に参加したいと考えています。それまでに、首をかしげる、羽を広げるといった実現しきれなかったフクロウの動きを実装したいです。

個人の展望としては、ひたすら自分のやりたいことに貪欲に取り組み、新しいものを生み出す「自走する作り手」でありたいと思っています。

片桐:学部の3年間はロボコンやものプロに参加するなどロボット製作に集中していましたが、これからは研究分野である医工学の分野を全力で学び、研究に取り組んでいこうと思います。しばらくはロボットの設計とは違ったことをすることになりますが、必ずつながってくると思うので、将来的にはそれまでの知識や経験を融合させて、新しい価値を創生していけたらいいなと思っています。

大賞受賞後、表彰状を手にチームで記念撮影。左から玉山さん、片桐さん、林さん

第900回

取材・文・撮影:早稲田ウィークリーレポーター(SJC学生スタッフ
人間科学部 3年 西村 凜花

【プロフィール】
玉山康次郎:埼玉県出身。埼玉県立浦和高等学校卒業。漫画のせりふを覚えるのが好きで、漫画からロボット作りの着想を得ることも多い。お勧めの漫画は『進撃の巨人』諫山創(講談社)、『バガボンド』井上雄彦(講談社)、『Dr.STONE』稲垣理一郎(集英社)。

片桐萌音:東京都出身。東京都立日比谷高等学校卒業。創作全般が好きで、ミニ推理小説を書くことも。最近はミュージック・プログラミング(GEC設置科目)を受講したのがきっかけで、作曲にもチャレンジ中。

たった1ステップで多環式分子を構築

著者: contributor
2025年6月3日 14:06

たった1ステップで多環式分子を構築
70年の難題を打破する「合成ショートカット」を開発

ポイント

  • 天然物や医薬品に含まれる「多環式構造※1」を、わずか1回の反応で合成することに成功しました。
  • 3種類の簡単な原料を組み合わせた「ワンポット合成※2」「多成分反応※3」によって、複雑な構造を効率的に構築できます。
  • 多環式構造の合成反応における不安定な中間体の「o-キノジメタン※4」を、その場で発生・活用する新手法を開発しました。
  • 合成化学や創薬、機能性材料など幅広い分野への応用が期待されます。

概要

天然物や薬に含まれる「多環式構造」を簡単に作ることは、有機化学の長年の課題でした。

早稲田大学理工学術院の山口潤一郎(やまぐちじゅんいちろう)教授の研究グループと名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所(ITbM)の武藤慶(むとうけい)特任准教授は、パラジウム触媒を用いて3種類の簡単な原料から、化学的に複雑な多環式構造を一挙に構築する新手法を開発しました。

鍵となるのは、70年前に報告されて以来、合成が困難だった「o-キノジメタン」という高反応性中間体を、反応の途中でその場で生成・即座に利用する新技術です。本手法により、従来法と比べて工程数と時間を大幅に削減できることが確認されました。

本研究成果は、Cell Press 社『Chem』のオンライン版に2025年6月2日(月)11:00(アメリカ東部夏時間)に掲載されました。
論文名:Facile Generation of ortho-Quinodimethanes Toward Polycyclic Compounds

キーワード:
多環式化合物、Diels–Alder反応、o-キノジメタン、触媒反応、パラジウム、ワンポット合成、多成分反応、医薬品、天然物合成、反応設計

図 多環式構造構築のイメージ

これまでの研究で分かっていたこと

多環式化合物は、天然物や医薬品に頻出する構造であり、その効率的な合成は長年にわたり有機合成化学の大きな目標とされてきました。中でも、「Diels–Alder反応※5」は、複雑な環状構造を一挙に構築できる非常に強力な手法として知られています。

この反応において、特に高反応性で有用な中間体の一つが「o-キノジメタン(ortho-quinodimethane: oQDM)」です。o-キノジメタンは非常に高い反応性をもち、多環式構造の合成に適しています。しかし、高反応性の裏返しで、非常に不安定であるため、反応中に一時的に発生させて即座に利用する必要があります。

従来、o-キノジメタンを発生させるには、特殊な前駆体の多段階合成や、高温、高エネルギー条件が必要であり、反応設計の自由度や応用展開に制約がありました。この課題は、1950年代にo-キノジメタンが初めて報告されて以来、約70年にわたり解決されていませんでした。

図1 多環式化合物とその生成方法の性質・課題

新たに実現しようとしたこと、明らかになったこと、新しく開発した手法

本研究では、これまで困難とされていた「o-キノジメタン(oQDM)」を簡便にその場で生成し、高効率に多環式化合物へと変換する合成法の確立を目指しました。

本研究グループは、汎用的な「2-ビニルハロアレーン※6」「ジアゾ化合物※7」「マロン酸誘導体※8」の3種類の原料を用い、パラジウム触媒の働きにより一挙に反応させる「多成分反応(マルチコンポーネントリアクション)」を設計しました。

これは、1つのフラスコ内で複数の反応(図2の①から③)を順番に制御して行う、非常に効率的な合成手法です。まず、図中の①と②の反応が起こって、一時的に生成されるo-キノジメタンからDiels–Alder反応(③)が進み、最終的に複雑な多環式骨格をもつ分子が得られます。

本手法の特長は以下の通りです:

  • 複雑な前駆体を準備する必要がなく、工程数を大幅に削減可能。
  • 一回の操作で複数の炭素―炭素結合形成が進行するため、効率性が高い。
  • 得られた生成物は医薬品や材料の中間体として多様な変換に対応。

図2 開発手法

研究の波及効果や社会的影響

本研究で開発された手法は、複雑な多環式構造を1工程で効率よく構築できる点において、従来の合成化学の限界を打ち破る画期的な技術です。工程短縮により、創薬や機能性材料の開発にかかる時間やコストの大幅な削減が期待されます。

さらに、今回の技術は実際に、多環式構造をもつ女性ホルモン様天然物「エクイレニン」の合成にも応用できており、医薬品開発への応用可能性も明らかとなりました。

また、使用する原料の汎用性が高く、分子の多様性が容易に制御できることから、化合物ライブラリの構築や新規分子探索にも活用が期待されます。加えて、「多成分反応」「その場生成」「ワンポット合成」といったグリーンケミストリーの要素も兼ね備えており、環境負荷の少ない持続可能な化学としての意義も大きいと考えられます。

課題、今後の展望

今回の研究では、多環式構造を高収率かつ高選択的に構築する新しい合成手法を確立しましたが、課題も残されています。現時点では反応の立体選択性(特に不斉合成※9)に関してはまだ限定的であり、医薬品や機能性分子の精密合成に向けて、今後は「キラル触媒※10」の導入によるエナンチオ選択的反応の実現が求められます。

また、今回使用した化合物群は実験室スケールでの検証が中心であり、今後はスケールアップやフロー合成への応用を通じて、工業的な展開可能性の検証が重要になります。

将来的には、本手法をより汎用的な合成プラットフォームとして発展させ、創薬、材料開発、学術研究といった幅広い分野への貢献を目指します。

研究者のコメント

本研究は、「細胞内で繰り広げられる目に見えない挑戦」——過酷な環境下でも栄養を届け続ける仕組み——に光を当てました。ミオシンXIが栄養輸送の“指揮者”として働くことを解明したことで、作物が痩せた土地や気候変動下でも力を発揮する可能性が拓けます。

用語解説

※1 多環式構造
複数の環状構造が結合した分子構造のこと。多くの天然物や医薬品に含まれる基本骨格であり、合成が難しいことで知られる。

※2 ワンポット合成
複数の反応工程をひとつの容器で連続的に行う手法。工程短縮や廃棄物削減につながる。

※3 多成分反応
一般的に3つ以上の分子を反応させて1つの分子を合成する反応のこと。複数の分子がつながる位置の制御が必要なため、一般的に難しいことで知られる。

※4 o-キノジメタン(ortho-quinodimethane, oQDM)
非常に反応性が高い中間体で、多環式構造を作る上で重要な構成要素。安定性が低く、通常はその場で生成してすぐに使う。

※5 Diels–Alder反応
1930年代に発見された、有機分子同士をつなげて6員環を形成する代表的な化学反応。多環式化合物の合成に多用される。開発者のDiels博士とAlder博士はこの反応の功績により1950年ノーベル化学賞を受賞した。

※6 2-ビニルハロアレーン
芳香環にビニル基とハロゲンが結合した化合物。市販されているものもあり、取り扱いやすい。

※7 ジアゾ化合物
窒素を含む高エネルギーな化合物で、化学反応において炭素–炭素結合の形成などに使われる。

※8 マロン酸誘導体
炭素–炭素結合をつくる反応でよく使われる化合物群。反応性が高く、多くの有機反応で用いられる。

※9 不斉合成
右手・左手のような鏡像関係にある分子の片方を選択的に合成すること。

※10 キラル触媒
分子の立体構造(右手・左手のような鏡像関係)を識別して、特定の方向にだけ反応を促す触媒。

論文情報

雑誌名:Chem(Cell Press)
論文名:Facile Generation of ortho-Quinodimethanes Toward Polycyclic Compounds
執筆者名:Kazuya Inagaki(早稲田大学)、Yuna Onozawa(早稲田大学)、Yuki Fukuhara(早稲田大学)、Daisuke Yokogawa(東京大学)、Kei Muto*(名古屋大学ITbM)、Junichiro Yamaguchi*(早稲田大学)
掲載予定日時(現地時間):2025年6月2日
掲載予定日時(日本時間):2025年6月2日(予定)
掲載URL:https://doi.org/10.1016/j.chempr.2025.102615
DOI:10.1016/j.chempr.2025.102615

研究助成

研究費名: 日本学術振興会 科学研究費補助金(JSPS KAKENHI)
研究課題名: 結合交換反応の開発と機械学習最適化
研究代表者名: 山口潤一郎(早稲田大学)
助成番号: JP21H05213(Digi-TOS) 

研究費名: 日本学術振興会 科学研究費補助金(JSPS KAKENHI)
研究課題名: 触媒的かつ収束的なオルトキノジメタンの発生法と迅速多環式骨格構築
研究代表者名: 武藤慶(名古屋大学ITbM)
助成番号: JP24K01491

その他、JST ERATO JPMJER1901やCREST JPMJCR24T3も一部ご支援をいただきました。

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